Alesana resmi dibentuk pada bulan Oktober 2004 di Raleigh, North Carolina dan didirikan oleh Shawn Milke, Patrick Thompson, Dennis Lee, Steven Tomany dan Daniel Magnuson. Nama band ini berasal dari Aliceanna St, dimana Shawn Milke dan Patrick Thompson hidup pada saat bermain di Baltimore, MD. Aliceanna St terletak di Fells Point, sebuah lingkungan di Baltimore. Alesana adalah band pertama yang bergabung Tragic Hero Records pada tahun 2005,dan 3 lagu demo mereka berjudul "Apology", "Beautiful in Blue" dan "Goodbye, Goodnight Good" Kemudian mereka merilis debut EP, Try This With your Closed Eye, pada bulan Mei tahun itu. Mereka melakukan tur di Amerika Serikat, termasuk sebuah penampilan di Festival Cornerstone. Pada tahun yang sama Daniel Magnuson digantikan oleh Will Anderson.

On Frail Wings Of Vanity And Wax

Pada tahun 2006 kelompok menambahkan drummer baru Jeremy Bryan untuk menggantikan Will Anderson dan menambahkan gitaris / vokalis Adam Ferguson ke lineup mereka. Mereka diikuti dengan album full-length, yang berjudul On Wings of Vanity and Wax, selama musim panas 2006. Pada akhir 2006 dan ditandatangani pada Fearless Records, yang merilis ulang LP pada Maret 2007 menjadi tinjauan yang beragam dan merilis sebuah video musik untuk "Ambrosia". Pada tahun yang sama, lagu "Apology" dalam versi akustik dirilis. Kemudian pada pertengahan tahun itu, Steven Tomany meninggalkan band dan digantikan oleh Shane Crump. Band menghadiri seluruh Warped Tour 2007 dan 2010. Pada awal 2008, On Wings of Vanity and Wax di chart Billboard Heatseekers, memuncak di # 44.

Pada tahun 2008 Alesana selesai merekam album kedua mereka, "Where Myths Fades to Legend". Album ini dirilis pada tanggal 3 Juni 2008 namun bocor pada situs torrent populer pada 25 Mei. Dimana Where Myths Fades to Legend juga judul tur mereka dengan Sky Eats Airplane, Lovehatehero, dan The Chariot. Shane Crump baru-baru ini terungkap dalam video blog intro 4 Alesana di purevolume untuk menjadi vokalis di album baru. Semua vokal perempuan pada album band dilakukan oleh adik gitaris Shawn Milke , Melissa Milke
Pada tahun 2008 Warped Tour, Shane Crump keluar karena urusan pribadi di rumah dan Jake Campbell. menjadi mengisi sementara di-bassis. Sekembalinya Crump, Adam Ferguson dan band berpisah dan Cambell menjadi gitaris melody
Pada tahun 2009 Alesana tur pada 2009 Soundwave Festival Australia, bermain bersama; Nine Inch Nails, Alice in Chains, Chiodos, All That Remains, New Found Glory, In Flames, , Silverstein, Emery, The Dillinger Escape Plan , Anberlin dan Underoath.

Pada akhir Februari 2009, Shawn Milke Alesana mengumumkan telah mulai menulis materi baru untuk album mendatang mereka. Mereka mulai merekam album studio ketiga mereka, pada bulan Juli 2009, di Portland, Oregon, dengan produser Kris Crummett (Emarosa and DGD). Album yang menurut Shawn Milke di TV Rave, akan berjudul, "The Emptiness". Judul "The Emptiness" juga telah dikonfirmasi dalam sebuah blog pada halaman MySpacenya. Band ini telah membuat kemajuan di studio dapat dilihat oleh fansnya melalui account Twitter dan situs resmi dijalankan oleh band itu sendiri. Pada pertengahan Juli, halaman MySpace Alesana diedit oleh Justin Reich dengan gambar yang diarahkan oleh Shawn, menunjuk terhadap tema dalam konsep album yang menampilkan foto-foto band setelan memegang senjata berdarah di dalam ruang yang ditinggalkan, dan artikel surat kabar dengan judul "Alesana Unveils New Story This Winter".
Shawn Milke muncul sebagai tamu pada band metalcore, debut album Asking Alexandria, pada lagu "Hey There Mr Brooks".
Shawn Milke mengumumkan pada 19 Agustus melalui twitter. "It is 6:19 AM and I just finished my last scream...the record is finished..."The Emptiness" is complete...xo shawn"